「リモートワークだから辞めやすいはず…と思ったのに、むしろ退職手続きが面倒!」──そんな IT エンジニアの声が増えています。本記事では、在宅勤務でも退職トラブルが起きる理由と、退職代行が選ばれる背景を詳しく解説します。
リモートワーク時代でも退職トラブルが起きる 3 つの理由
– Slack/Teams 上の「見えないパワハラ」
対面がない分、メッセージや通知での圧が強まる傾向にあります。
「報告が遅い」「常に見ているのか?」といった文言が、暗にプレッシャーをかける例も。
– 長時間オンライン拘束/残業代未払い
「フルリモート=柔軟な働き方」とは裏腹に、実態は朝から深夜までのチャット常駐。
タイムカードや勤怠管理が形骸化しており、残業代が正当に支払われないケースも。
– 退職引き留め DM・深夜コール
「辞めるなら今後どこにも紹介できない」「君がいなくなると納期が危うい」など、
私的な連絡を使った執拗な引き留めも。深夜の通話着信で精神的に追い詰められる例があります。
IT エンジニアが退職代行を選ぶ決定打 5 パターン
パターン①:即日退職で次プロジェクトに迷惑を掛けない
背景とリスク:プロジェクトの移行時期に重なり、退職意思を伝えるタイミングを逸した
- 有給未消化でも即日で辞められた
- プロジェクト先との直接交渉を代行が回避
- 損害賠償リスクを弁護士対応で抑制
エピソード:「引き継ぎ資料を夜中に書かされそうで、心が折れました」
パターン②:退職意思を伝える精神的負担から逃れたい
背景とリスク:直属の上司が高圧的で、口頭で伝える勇気が出ない
- メール連絡も代行業者が代筆・送信
- 上司との連絡一切カット
- ハラスメント証拠も整理してくれた
エピソード:「“裏切り者扱い”されるのが怖くて、言い出せませんでした」
パターン③:正社員とSES契約の違いで混乱
背景とリスク:SES企業での契約上、退職希望が「中抜け」と誤解されかねない
- 民法第628条に基づく退職権を確認
- 客先との直接トラブルを避けられた
- 退職日を明確に文書化して交渉
エピソード:「常駐先が“勝手に辞めた”と騒いでいたのを聞いてゾッとしました」
パターン④:地方在住・孤立無援で相談先がない
背景とリスク:フルリモートで誰にも相談できず、心身不調に
- LINE だけで手続き完了できた
- 住民票住所から管轄労基署へ対応指示
- 医師の診断書と連携した即日対応
エピソード:「誰にも頼れず、退職代行が唯一の“味方”でした」
パターン⑤:退職拒否による損害賠償リスクに備えたい
背景とリスク:「辞めるなら訴える」と言われ不安になった
- 弁護士対応の退職代行を選択
- 就業規則・契約内容の精査を実施
- 労働基準法第16条(賠償予定の禁止)を根拠に安心退職
エピソード:「“訴訟”という言葉に、しばらく眠れませんでした」
ケーススタディ:成功例と失敗例
成功例 A:29 歳・フルリモート React 開発者
Slack 上でのパワハラが原因で退職を決意。退職代行を通じて即日退職し、未払い残業代も請求成功。2週間後には新しい職場で再出発できた。
「心理的負担ゼロで、驚くほどスムーズでした」
失敗例 B:35 歳・SES 契約エンジニア
代行業者が法律の知識に乏しく、客先との契約解除にトラブル発生。手続きの途中で本人対応を求められ、二重ストレスに。
「非弁業者だったことに気づくのが遅れました」
専門家コメント(弁護士・社労士)
- 弁護士・山本健一(第一東京弁護士会)
「退職代行が就業先と交渉する場合、弁護士資格がないと非弁行為に該当する可能性があります」(出典:弁護士法第72条) - 社労士・田村明子(東京都社会保険労務士会)
「労働者が民法第627条1項に基づき、2週間前の通知で契約を解除できるのは原則。企業の引き留めは法的効力がありません」
まとめ
- リモート勤務でも退職トラブルは日常的に発生
- 精神的・法的な負担を軽減できるのが退職代行の強み
- 弁護士対応かどうかで結果に大きな差が生まれる
退職代行の選び方については、こちらの【2025最新版】退職代行おすすめランキングTOP10をご覧ください。

FAQ
Q: 退職代行を使うと転職先にバレますか?
A: 原則バレませんが、同業界で繋がりがある場合は注意が必要です。履歴書には記載不要です。
Q: 即日退職は本当に可能ですか?
A: 有期契約でなければ、民法第627条に基づき可能です。ただし職場環境により相談を。
Q: 退職代行はどこまで対応してくれますか?
A: 業者により異なりますが、弁護士対応なら未払い賃金請求や損害賠償対策も可能です。
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